The Gemara quotes the machlokes Rabban Gamliel and Rabbi Elazar ben Azarya versus Rabbi Akiva and Rabbi Yehoshua.  This machlokes also was enacted in regard to a voyage that all four of them took together as reported in the Mishna 4:1

 

משנה עירובין ד׳:א׳

מִי שֶׁהוֹצִיאוּהוּ גוֹיִם אוֹ רוּחַ רָעָה, אֵין לוֹ אֶלָּא אַרְבַּע אַמּוֹת. הֶחֱזִירוּהוּ, כְּאִלּוּ לֹא יָצָא. הוֹלִיכוּהוּ לְעִיר אַחֶרֶת. נְתָנוּהוּ בְדִיר אוֹ בְסַהַר, רַבָּן גַּמְלִיאֵל וְרַבִּי אֶלְעָזָר בֶּן עֲזַרְיָה אוֹמְרִים, מְהַלֵּךְ אֶת כֻּלָּהּ. רַבִּי יְהוֹשֻׁעַ וְרַבִּי עֲקִיבָא אוֹמְרִים, אֵין לוֹ אֶלָּא אַרְבַּע אַמּוֹת. מַעֲשֶׂה שֶׁבָּאוּ מִפְּרַנְדִּיסִין וְהִפְלִיגָה סְפִינָתָם בַּיָּם. רַבָּן גַּמְלִיאֵל וְרַבִּי אֶלְעָזָר בֶּן עֲזַרְיָה הִלְּכוּ אֶת כֻּלָּהּ. רַבִּי יְהוֹשֻׁעַ וְרַבִּי עֲקִיבָא לֹא זָזוּ מֵאַרְבַּע אַמּוֹת, שֶׁרָצוּ לְהַחֲמִיר עַל עַצְמָן:
Mishnah Eruvin 4:1

One whom Gentiles, or an evil spirit, have taken out [beyond the Shabbat border] has no more than four cubits [in which to move]. If they brought him back, it is as if he had never gone out. If they took him to another town, or if they put him in a pen or a sahar: Rabban Gamaliel and Rabbi Elazar ben Azariah say he may move throughout the entire area; But Rabbi Joshua and Rabbi Akiva says: he has only four cubits [in which to move]. It once happened that they were coming from Brindisi and their ship sailed out to sea [on Shabbat]. Rabban Gamaliel and Rabbi Elazar ben Azariah walked about throughout its area, but Rabbi Joshua and Rabbi Akiba did not move beyond four cubits because they wanted to be stringent upon themselves.

There are several Mishnayos and Midrashim that record the travels of this quartet, Rabban Gamaliel and Rabbi Elazar ben Azariah, and Rabbi Joshua and Rabbi Akiba.  It is difficult to know if These voyages are part of one long Voyage, or separate ones. Nevertheless,I will list them and point out some interesting observations on a few of them.  

Although this quartet often are quoted arguing with each other, this appears to be the only incident where they argue in two pairs: Rabban Gamaliel and Rabbi Elazar ben Azariah versus Rabbi Joshua and Rabbi Akiba. Another interesting point, is the conclusion for various reasons explained in the gemara, Rabbi Joshua and Rabbi Akiba are stringent upon themselves and only carry inside 4 cubits.  While I do not have a complete answer, I wonder if it is somehow related to another voyage described:

Makkos 24a-b

וכבר היה רבן גמליאל ורבי אלעזר בן עזריה ורבי יהושע ורבי עקיבא מהלכין בדרך ושמעו קול המונה של רומי מפלטה [ברחוק] מאה ועשרים מיל והתחילו בוכין ורבי עקיבא משחק אמרו לו מפני מה אתה משחק אמר להם ואתם מפני מה אתם בוכים אמרו לו הללו גוים שמשתחוים לעצבים ומקטרים לעבודה זרה יושבין בטח והשקט ואנו בית הדום רגלי אלהינו שרוף

• Apropos tribulations of exile and hope for redemption, the Gemara relates: And it once was that Rabban Gamliel, Rabbi Elazar ben Azarya, Rabbi Yehoshua, and Rabbi Akiva were walking along the road in the Roman Empire, and they heard the sound of the multitudes of Rome from Puteoli at a distance of one hundred and twenty mil. The city was so large that they were able to hear its tumult from a great distance. And the other Sages began weeping and Rabbi Akiva was laughing. They said to him: For what reason are you laughing? Rabbi Akiva said to them: And you, for what reason are you weeping? They said to him: These gentiles, who bow to false gods and burn incense to idols, dwell securely and tranquilly in this colossal city, and for us, the House of the footstool of our God, the Temple, is burnt

באש ולא נבכה אמר להן לכך אני מצחק ומה לעוברי רצונו כך לעושי רצונו על אחת כמה וכמה

by fire, and shall we not weep? Rabbi Akiva said to them: That is why I am laughing. If for those who violate His will, the wicked, it is so and they are rewarded for the few good deeds they performed, for those who perform His will, all the more so will they be rewarded.

שוב פעם אחת היו עולין לירושלים כיון שהגיעו להר הצופים קרעו בגדיהם כיון שהגיעו להר הבית ראו שועל שיצא מבית קדשי הקדשים התחילו הן בוכין ורבי עקיבא מצחק אמרו לו מפני מה אתה מצחק אמר להם מפני מה אתם בוכים אמרו לו מקום שכתוב בו והזר הקרב יומת ועכשיו שועלים הלכו בו ולא נבכה

The Gemara relates another incident involving those Sages. On another occasion they were ascending to Jerusalem after the destruction of the Temple. When they arrived at Mount Scopus and saw the site of the Temple, they rent their garments in mourning, in keeping with halakhic practice. When they arrived at the Temple Mount, they saw a fox that emerged from the site of the Holy of Holies. They began weeping, and Rabbi Akiva was laughing. They said to him: For what reason are you laughing? Rabbi Akiva said to them: For what reason are you weeping? They said to him: This is the place concerning which it is written: “And the non-priest who approaches shall die” (Numbers 1:51), and now foxes walk in it; and shall we not weep?

אמר להן לכך אני מצחק דכתיב ואעידה לי עדים נאמנים את אוריה הכהן ואת זכריה בן יברכיהו וכי מה ענין אוריה אצל זכריה אוריה במקדש ראשון וזכריה במקדש שני אלא תלה הכתוב נבואתו של זכריה בנבואתו של אוריה

Rabbi Akiva said to them: That is why I am laughing, as it is written, when God revealed the future to the prophet Isaiah: “And I will take to Me faithful witnesses to attest: Uriah the priest, and Zechariah the son of Jeberechiah” (Isaiah 8:2). Now what is the connection between Uriah and Zechariah? He clarifies the difficulty: Uriah prophesied during the First Temple period, and Zechariah prophesied during the Second Temple period, as he was among those who returned to Zion from Babylonia. Rather, the verse established that fulfillment of the prophecy of Zechariah is dependent on fulfillment of the prophecy of Uriah.

באוריה כתיב לכן בגללכם ציון שדה תחרש בזכריה כתיב עוד ישבו זקנים וזקנות ברחבות ירושלם עד שלא נתקיימה נבואתו של אוריה הייתי מתיירא שלא תתקיים נבואתו של זכריה עכשיו שנתקיימה נבואתו של אוריה בידוע שנבואתו של זכריה מתקיימת בלשון הזה אמרו לו עקיבא ניחמתנו עקיבא ניחמתנו

In the prophecy of Uriah it is written: “Therefore, for your sake Zion shall be plowed as a field, and Jerusalem shall become rubble, and the Temple Mount as the high places of a forest” (Micah 3:12), where foxes are found. There is a rabbinic tradition that this was prophesied by Uriah. In the prophecy of Zechariah it is written: “There shall yet be elderly men and elderly women sitting in the streets of Jerusalem” (Zechariah 8:4). Until the prophecy of Uriah with regard to the destruction of the city was fulfilled I was afraid that the prophecy of Zechariah would not be fulfilled, as the two prophecies are linked. Now that the prophecy of Uriah was fulfilled, it is evident that the prophecy of Zechariah remains valid. The Gemara adds: The Sages said to him, employing this formulation: Akiva, you have comforted us; Akiva, you have comforted us.

Since  they were discussing the destruction of the Temple on this voyage, is it possible some how in some way they were in acting another teaching what we find in Gemara Berachos 8a 

דְּאָמַר רַבִּי חִיָּיא בַּר אַמֵּי מִשְּׁמֵיהּ דְּעוּלָּא: מִיּוֹם שֶׁחָרַב בֵּית הַמִּקְדָּשׁ אֵין לוֹ לְהַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא בְּעוֹלָמוֹ אֶלָּא אַרְבַּע אַמּוֹת שֶׁל הֲלָכָה בִּלְבַד.

And this concept, that halakha is the most sublime pursuit, is expressed in that which Rabbi Ḥiyya bar Ami said in the name of Ulla: Since the day the Temple, where the Divine Presence rested in this world, was destroyed, the Holy One, Blessed be He, has only one place in His world where he reveals His presence exclusively; only the four cubits where the study of halakha is undertaken.

Another story of their voyages

Sukka 41b

ומעשה ברבן גמליאל ורבי יהושע ורבי אלעזר בן עזריה ורבי עקיבא שהיו באין בספינה ולא היה לולב אלא לרבן גמליאל בלבד שלקחו באלף זוז נטלו רבן גמליאל ויצא בו ונתנו לרבי יהושע במתנה נטלו רבי יהושע ויצא בו ונתנו לרבי אלעזר בן עזריה במתנה נטלו רבי אלעזר בן עזריה ויצא בו ונתנו במתנה לרבי עקיבא נטלו ר"ע ויצא בו והחזירו לרבן גמליאל

There was an incident involving Rabban Gamliel, and Rabbi Yehoshua, and Rabbi Elazar ben Azarya, and Rabbi Akiva, who were all traveling on a ship during the festival of Sukkot and only Rabban Gamliel had a lulav, which he had bought for one thousand zuz. Rabban Gamliel took it and fulfilled his obligation with it and then gave it to Rabbi Yehoshua as a gift. Rabbi Yehoshua took it and fulfilled his obligation with it and gave it to Rabbi Elazar ben Azarya as a gift. Rabbi Elazar ben Azarya took it and fulfilled his obligation with it and gave it to Rabbi Akiva as a gift. Rabbi Akiva took it and fulfilled his obligation with it and returned it to Rabban Gamliel.

 

Sukka 23a

מעשה ברבן גמליאל ור"ע שהיו באין בספינה עמד ר"ע ועשה סוכה בראש הספינה למחר נשבה רוח ועקרתה אמר לו רבן גמליאל עקיבא היכן סוכתך

There was an incident involving Rabban Gamliel and Rabbi Akiva, who were coming on a ship. Rabbi Akiva arose and established a sukka at the top of the ship. The next day the wind blew and uprooted it. Rabban Gamliel said to him: Akiva, where is your sukka? It was unfit from the start.

 

Yevamos 121a

תניא אר"ג פעם אחת הייתי מהלך בספינה וראיתי ספינה אחת שנשברה והייתי מצטער על תלמיד חכם שבה ומנו רבי עקיבא וכשעליתי ביבשה בא וישב ודן לפני בהלכה אמרתי לו בני מי העלך אמר לי דף של ספינה נזדמן לי וכל גל וגל שבא עלי נענעתי לו ראשי

• It is taught in a baraita: Rabban Gamliel said: Once I was traveling on a boat, and from a distance I saw a boat that shattered and sank. And I was grieved over the apparent death of the Torah scholar who was on board. And who was it? Rabbi Akiva. But when I disembarked onto dry land, he came, and sat, and deliberated before me about halakha. I said to him: My son, who brought you up from the water? He said to me: A plank from the boat came to me, and I bent my head before each and every wave that came toward me. The waves did not wash me off of the board, and I reached the shore.

מכאן אמרו חכמים אם יבואו רשעים על אדם ינענע לו ראשו אמרתי באותה שעה כמה גדולים דברי חכמים שאמרו מים שיש להם סוף מותרת מים שאין להם סוף אסורה

From here the Sages stated: If wicked people come upon a person, he should bend his head before them. That is, he should temporarily restrain himself and not fight them, and he will therefore be saved. After this parenthetical statement, the Gemara returns to Rabban Gamliel’s story. I said at that moment: How great are the words of the Sages, who said: If a man fell into a body of water with a visible end, his wife is permitted to remarry. But in a case of an endless body of water, his wife is prohibited from remarrying.

תניא א"ר עקיבא פעם אחת הייתי מהלך בספינה וראיתי ספינה אחת שמטרפת בים והייתי מצטער על תלמיד חכם שבה ומנו רבי מאיר כשעליתי למדינת קפוטקיא בא וישב ודן לפני בהלכה אמרתי לו בני מי העלך אמר לי גל טרדני לחברו וחברו לחברו עד שהקיאני ליבשה אמרתי באותה שעה כמה גדולים דברי חכמים שאמרו מים שיש להם סוף אשתו מותרת מים שאין להם סוף אשתו אסורה

It is taught in a baraita: Rabbi Akiva said: Once I was traveling on a boat, and I saw a certain boat sinking at sea, and I was grieved over the apparent death of the Torah scholar who was on board. And who was it? Rabbi Meir. But when I disembarked at the province of Cappadocia, he came, and sat, and deliberated before me about halakha. I said to him: My son, who brought you up from the water? He said to me: One wave carried me to another, and that other wave to another, until I reached the shore, and a wave cast me up onto dry land. I said at that moment: How great are the words of the Sages, who said: If a man fell into a body of water with a visible end, his wife is permitted to remarry. But in a case of an endless body of water, his wife is prohibited from remarrying.

Lastly, we find this story in Horiyus 10a

כי הא דר' גמליאל ורבי יהושע הוו אזלי בספינתא בהדי דר' גמליאל הוה פיתא בהדי רבי יהושע הוה פיתא וסולתא שלים פיתיה דר' גמליאל סמך אסולתיה דרבי יהושע אמר ליה מי הוה ידעת דהוה לן עכובא כולי האי דאיתית סולתא אמר ליה כוכב אחד לשבעים שנה עולה ומתעה את (הספינות) [הספנים] ואמרתי שמא יעלה ויתעה [אותנו]

The Gemara notes: This is similar to that incident where Rabban Gamliel and Rabbi Yehoshua were traveling together on a ship. Rabban Gamliel had sufficient bread for the journey. Rabbi Yehoshua also had sufficient bread, and additionally he had flour. The journey lasted longer than expected, and Rabban Gamliel’s bread was finished. He relied on Rabbi Yehoshua’s flour for nourishment. Rabban Gamliel said to Rabbi Yehoshua: Did you know from the outset that we would have so substantial a delay? Is that the reason that you brought flour with you? Rabbi Yehoshua said to Rabban Gamliel: There is one star that rises once in seventy years and misleads sailors at sea, causing their journeys to be extended. And I said: Perhaps that star will rise during our journey and mislead us.

It is fascinating to note that the Rabbis apparently knew about Halley's Comet.  While this is indeed impressive, in the name of intellectual honesty it is possible that the Babylonians also knew about Halley's Comet as they were sophisticated astronomers. However, if the rabbis observed at themselves  or they were able to engage in study of the secular wisdom it is impressive regardless. On that topic, let's clear up a misconception  about scientific knowledge found on 43b:

 

תָּנָא: שְׁפוֹפֶרֶת הָיְתָה לוֹ לְרַבָּן גַּמְלִיאֵל שֶׁהָיָה מַבִּיט וְצוֹפֶה בָּהּ אַלְפַּיִם אַמָּה בַּיַּבָּשָׁה, וּכְנֶגְדָּהּ אַלְפַּיִם בַּיָּם.

In order to clarify this issue, the Gemara cites that which was taught in a baraita: Rabban Gamliel had a special tube through which he would look and see a distance of two thousand cubits on land, and also determine a corresponding distance of two thousand cubits at sea.

 

Some people think this means that he had a telescope. However, That would be unlikely.

 

Boaz Keylim 30:1

ורתוי"ט כתב דלהרמב"ם אספקלריא היינו ברילל בל"א. ובמח"כ רבינו הגדול. זו שגיאה כפולה היא. חדא דבימי חכמי המשנה לא הומצא עדיין עשיית הברי ללען. ובכל הש"ס לא נזכר שמץ דבר ממנה. כי הומצאה זמן רב אחריהם. מן אלכסנדר ספינא בשנת ה"א וס' לב"ע. ואפי' בימי הרמב"ם עדיין לא היתה מצויה. דהרמב"ם היה חי באמצע מאה העשירית לאלף החמישי. וגם פערשפעקטיף לא היתה עדיין בימי חכמי הש"ס כי זאת הומצאה מן צאכאריוס יאנזאהן במיעדלבורג בשנת ה"א ת"ס בערך. ומה שנמצא בש"ס (עירובין מ"ג ב') שהיה לו לר' גמליאל שפופרת שצופה אלפים אמה. כבר כתב הרמב"ם שם שלא היתה של זכוכית רק של נחשת ובה בריח כמו שיש לחכמי אסטראנאמי וע"ש. ותו קשה אם נפרש כרתוי"ט דאספקלריא היינו ברילל. היאך יתכן לפ"ז סיפא דמתניתין דקאמר תמחוי שעשאה אספקלריא. והיאך אפשר לעשות מן תמחוי בריללע. וגם לשון הרמב"ם עצמו שהביא רתוי"ט שכ' וז"ל שהנראה באספקליא אינו נראה במקומו האמיתי. ולא בשיעורו האמיתי עכ"ל. וקשה וכי הנראה בבריללע אינו נראה במקומו האמיתי. וגם בשיעורו האמיתי נראה כל דבר ע"י בריללע. זולת כשנראה הדבר ע"י זכוכית המגדיל או המקטין. וזה מזיק לעין הרואה כידוע לחכמי אפטיק והרופאים. אולם אלו ב' מדות שמנה הרמב"ם באספקלריא. הם הם רק בשפיגעל שהאדם שבבואה שלו נראה בשפיגעל. אם הוא במזרח נראה בבואה שלו במערב. ואם פניו לצפון. נראה כאילו פניו לדרום. וכמו כן הדבר הנראה בו אינו כפי שיעורו האמיתי. שעינו הימיני נראה בשפיגעל כאילו הוא בשמאל הבבואה. ומלבד כל אלה מבואר הדבר שהוא לשון יוונית. ספעקולאריא שפירושו זכוכית או שפיגעל. והייינו מה שאמרו חז"ל (יבמות מ"ט ב') כל הנביאים ראו באספקלריא שאינה מאירה. ורק משה רבינו עליו השלום ראה באספקלריא המאירה. ר"ל עצמות אלקותו ית' אי אפשר לשום ילוד אשה לראותו. ואפי' משה רבינו ע"ה בעצמו. דגם בו כתיב ופני לא יראו. אלא כל ישראל לא ראו רק כמו הבבואה של עצמותו יתברך. אלא שמרע"ה ראה כביכול הבבואה ההיא ברורה כל האפשר לראות. משא"כ שאר הנביאים [אמנם לעיל פי"ד מ"ו קראו תנא לשפיגעל בשם מראה. והוא לשון הקודש ממש]:

Tiferes Yisrael rejects as preposterous that the sages of the Talmud could have had a “Brille” which means a telescope or spectacle in German.

for Video Shiur click here to listen:  Psychology of the DAF Eruvin 42

Translations Courtesy of Sefaria